3339-73-9 Kwas 3-ftalimidopropionowy

1,1;2.1 1. Synteza alaniny bezwodnika ftalowego: Do ​​trójszyjnej kolby o pojemności 1000 ml dodać 100 g (1,12 mola) alaniny, 170 g (1,15 mola) bezwodnika ftalowego, 5 g trietyloaminy i 650 ml toluenu ogrzano do wrzenia pod chłodnicą zwrotną, wodę oddzielono w trakcie reakcji reakcję prowadzono do momentu, aż nie spadły żadne krople wody, temperaturę obniżono do 20°C, temperaturę utrzymywano przez 2 godziny, filtrację próżniową, wypiekanie placka filtracyjnego na sucho 240,2 g alaniny bezwodnika ftalowego, czystość HPLC 99,1%, wydajność 97,7%.
I-16.1 Synteza kwasu 3-(l,3-diokso-2,3-dihydro-1H-izoindol-2-ilo)propanowego Do 3-litrowej 4-szyjnej kolby okrągłodennej przepłukanej i utrzymywanej w obojętnej atmosferze azotem, umieszczono roztwór kwasu 3-aminopropanowego (20 g, 224,48 mmol, 1,00 równ.) i 1,3-dihydro-2-benzofurano-l,3-dionu (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 równ.) w kwasie octowym (1200 ml).Następnie dodano octan potasu (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 równoważników) w kilku porcjach w temperaturze 0°C.Powstały roztwór mieszano przez 3 godziny w temperaturze 80°C w łaźni olejowej.Otrzymaną mieszaninę zatężono pod próżnią.Następnie reakcję przerwano przez dodanie 150 ml wody.Substancje stałe zebrano przez filtrację.Otrzymano 40 g (81%) kwasu 3-(l,3-diokso-2,3-dihydro-lH-izoindol-2-ilo)propanowego w postaci białego ciała stałego.R/.0,15 (w octanie etylu:eterze naftowym = 1:1)
Mieszaninę β-alaniny (5,0 g, 0,056 mol), bezwodnika ftalowego (8,7 g, 0,059 mol) i DMF (20 ml) ogrzewano pod chłodnicą zwrotną, mieszając, przez 3 godziny.Powstałą mieszaninę ochłodzono do temperatury pokojowej, wylano do wody z lodem (~100 ml), a następnie przesączono przez odsysanie.Placek filtracyjny przemyto kolejno wodą (15 ml x 3), alkoholem (3 ml x 3) i eterem (10 ml x 2), a następnie wysuszono pod próżnią, w wyniku czego otrzymano 2e (9,9 g, 80%) w postaci białej substancji solidny.
137,6 Etap 6: Mieszaninę izobenzofurano-1,3-dionu (20 g, 135 mmol) i kwasu 3-aminopropanowego (12 g, 135 mmol) mieszano w temperaturze 170°C przez 6 godzin.Patrz Figura 2. Po zakończeniu reakcji mieszaninę rozcieńczono wodą i ekstrahowano DCM (100 ml x 3).Połączone warstwy organiczne wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu, przesączono i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymano kwas 3-(l,3-dioksoizoindolin-2-ylo)propanowy 137 g (20 g, 69%) w postaci białego ciała stałego.
Kwas 3-ftalimidopropanowy (4) Mieszaninę bezwodnika ftalowego (0,32 g, 2,2 mmol) i b-alaniny (0,19 g, 2,2 mmol) ogrzewano w otwartej kolbie do 150°C przez 2 godziny.Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej dodano H2O (5 ml) i mieszaninę reakcyjną ekstrahowano CH2Cl2 (2 x 20 ml).Warstwę organiczną osuszono nad Na2SO4, przesączono i zatężono, w wyniku czego otrzymano białe ciało stałe (0,3 g) z wydajnością 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;temperatura topnienia 140-141˚C.Produkt użyto w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.