52558-24-4 Kwas (S)-3-(tert-butyloksykarbonyloamino)-2-hydroksypropionowy

(S)-izoserynę 15a (21 g, 0,20 mol) rozpuszczono w tetrahydrofuranie (100 ml) i mieszanym rozpuszczalnikiem składającym się z 10% wodnego roztworu wodorotlenku sodu (100 ml) i diwęglanu di-tert-butylu (50 ml, 0,22 mola) dodano kroplami. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 9 godzin. Fazę wodną doprowadzono do pH 2 za pomocą 4 mol/l kwasu chlorowodorowego i ekstrahowano dichlorometanem/metanolem (obj. = 5/1, 50 ml × 3 ) i wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu. Przesączyć przez odsysanie, zatężyć pod zmniejszonym ciśnieniem. Tytułowy związek 15b otrzymano w postaci bezbarwnego oleju (35 g, wydajność: 85%).
Do mieszanego roztworu S-izoseryny (4,0 g, 0,038 mol) w dioksanie: H2O (100 ml, 1:1 v/v) w temperaturze 0°C dodano N-metylomorfolinę (4,77 ml, 0,043 mol), a następnie BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) i mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc, stopniowo ogrzewając do temperatury pokojowej.Następnie dodano glicynę (1,0 g, 0,013 mol) i mieszaninę reakcyjną mieszano przez 20 minut.Reakcję ochłodzono do 0°C i nas. aq.Dodano NaHCO3 (75 ml).Warstwę wodną przemyto octanem etylu (2 x 60 ml), a następnie zakwaszono do pH 1 za pomocą NaHSO4.Roztwór ten następnie ekstrahowano octanem etylu (3 x 70 ml) i te połączone warstwy organiczne wysuszono nad Na2SO4, przesączono i zatężono do sucha, w wyniku czego otrzymano pożądany kwas N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroksypropanowy (6,30 g, 0,031 mmol, wydajność 81,5 procent): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m , 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (1OO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
kwas N-Boc-3-amino-2(S)-hydroksypropionowy;Do mieszanego roztworu S-izoseryny (4,0 g, 0,038 mol) w dioksanie: H2O (100 ml, 1:1 v/v) w temperaturze 0°C dodano N-metylomorfolinę (4,77 ml, 0,043 mol), a następnie BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) i mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc, stopniowo ogrzewając do temperatury pokojowej.Następnie dodano glicynę (1,0 g, 0,013 mol) i mieszaninę reakcyjną mieszano przez 20 minut.Reakcję ochłodzono do 0°C i nas. aq.Dodano NaHCO3 (75 ml).Warstwę wodną przemyto octanem etylu (2 x 60 ml), a następnie zakwaszono do pH 1 za pomocą NaHSO4.Roztwór ten następnie ekstrahowano octanem etylu (3 x 70 ml) i te połączone warstwy organiczne wysuszono nad Na2SO4, przesączono i zatężono do sucha, w wyniku czego otrzymano pożądany kwas N-Boc-3-amino-2(5)-hydroksypropanowy (6,30 g, 0,031 mmol, wydajność 81,5 procent): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m , 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.